Né en 1966 à Seattle, il entreprend un double cursus : un diplôme d'ingénieur en mathématiques et programmation au Massachusetts Institute of Technology (MIT), puis, en 1992, un doctorat d'art et de design à l'Université de Tsukuba (Japon). À vingt-neuf ans, Maeda quitte le Japon pour enseigner la typographie et le design d'interfaces graphiques au MIT. Il est aujourd'hui à la tête du Design computationnel et de l'inclusion chez Automattic, membre des comités de direction de Sonos et de Wieden Kennedy, et collabore au comité technique des projets de technologies avancées de Google.